Milestones é considerado um disco preparatório para o revolucionário Kind of Blue (1959) e, junto com este, tido como um disco basilar para tanto para o desenvolvimento do Jazz, quanto para sintetizar o estilo nos anos 50.
É quase imperativo que você escute um e outro em sequência, pois ambos formam um par. A música Milestones (ou Miles, nas primeiras versões desse disco), desse disco, é a primeira incursão de Miles Davis nas experimentações de Jazz Modal - que seriam desenvolvidas e sacralizadas em Kind of Blue.
As comparações com Kind of Blue são inevitáveis, tanto por apresentar Miles numa mesma linha de composição - quanto por enfatizar a presença de John Coltrane no grupo.
No entanto, não ache que este disco vive a sombra de Kind of Blue. Geralmente, as pessoas que escutaram Kind of Blue primeiro e, depois, perseguem este disco, notam uma outra atmosfera ainda nesse mesmo universo. Milestones é muito mais enérgico que Kind of Blue. O disco é uma mistura de Blues, Bebop, Post-Bop e uma linha de Jazz Modal - permeada por um swing bastante agressivo.
O sexteto desse disco é composto por Miles Davis, que toca trompete e piano na música Sid's Ahead, Julian Adderley (Cannonball) que toca saxofone alto, John Coltrane, como mencionado, no saxofone tenor, Red Garland no piano, Paul Chambers no contrabaixo (nesse disco ele varia entre o pizzicato e o arco) e, finalmente, Philly Joe Jones.
Sid's Ahead e lado de Milestones são as únicas músicas compostas por Miles Davis no disco.
A primeira música é um bepop acelerado Dr. Jackle (ou Dr. Jekyll) - composição do saxofonista Jackie McLean) - evidenciando desde já a capacidade técnica de Miles Davis e seu time.
Two Bass Hit, última música do "lado A", é uma composição de John Lewis e Dizzy Gillespie).
Billy Boy é uma composição do pianista Ahmad Jamal e Straight, No Chaser é uma composição do pianista Thelonious Monk; Red Garland os homenageia com bastante desenvoltura.
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